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【関東支部】2022年度若手研究者のためのセミナー

日時
7月30日(土) 参加費:無料
参加登録 締切:7月20日(水)※事前登録制(当日受付は行いません)
場所
東京大学薬学系総合研究棟2階講堂(113-8654東京都文京区本郷7-3-1)
☆会場(定員 70名)とZoom(定員 250名)同時配信 
主催
主催:有機合成化学協会関東支部

プログラム(敬称略)

開会のご挨拶[大和田智彦(東大院薬)]

講演(1)10:00~10:30 [座長:大和田智彦(東大院薬)]
「計算主導型有機合成化学」
(千葉大院薬・助教)中島誠也

本講演では計算化学、主にDFT計算を用いた有機合成化学研究への取り組み方について発表する。天然物化学における生合成経路の変換経路や、化学反応の選択性、分子の物性値や挙動等を実際の実験に先立ってシミュレーションすることで効率的に取り組んだ、天然物の不斉全合成や構造訂正、遷移金属触媒反応の開発等に関して報告する。

講演(2)10:35~11:05 [座長:齋藤望(明治薬大薬)]
「ストレプトシアニンの合成的利用」
(学習院大理・助教)諸藤達也

ピリジンを開環することで容易に合成することができるストレプトシアニンを用いて、三種類のベンゼン環形成反応の開発を開発した。ストレプトシアニンに対し、メチルケトンを反応させればベンゾフェノン誘導体が、トリメチルスルホニウムを反応させればm-置換アニリンを得ることができた。さらに、基質をデザインすることで触媒量のアミンで、ピリジン環を開裂させ、ベンゼン環に変換する手法を開発した。

講演(3)11:10~11:40[座長:草間博之(学習院大理)]
「反応活性種の直接光励起を利用するホウ素化・スズ化反応」
東工大物質理工・助教 永島佑貴

光反応は、従来の熱反応では困難な分子変換を可能にすることから、医農薬や機能性材料などの精密合成への利用が期待されている。演者は最近「反応活性種をさらに光励起させる」という戦略によって新たな光反応が切り拓けないかと考え、研究を展開してきた。その結果、これまでの光反応ではあまり着目されてこなかった元素を用いることで、新規ホウ素化・スズ化反応を開発したので、本講演にて紹介する。

講演(4)11:45~12:15[座長:高橋秀依(東京理大薬)]
「天然物の効率的合成を目指して:アンモニアフリーBirch還元の開発」
(星薬大薬・助教)加茂翔伍

Birch還元は、ベンゼンなどの安定な芳香族化合物を液体アンモニア中アルカリ金属で処理することで、より反応性の高い1,4-シクロヘキサジエンへと選択的に還元する反応である。天然物全合成等でも利用される重要な反応であるが、安全面の懸念や操作の煩雑さが問題となり、合成経路を設計する段階で使用を避けられることも多い。演者らは、より安全、安価、かつ簡便な Birch 還元法の開発に取り組み、THF中、エチレンジアミンとリチウムを混合するだけでBirch還元が進行することを見出した。本講演ではその詳細について紹介する。

-昼休憩-

講演(5)13:30~14:00[座長:田中直樹(第一三共(株)]
「キラルハロゲン結合ドナー触媒として機能する超原子価ハロゲン化合物の開発」
千葉大院工・助教 吉田泰志

ハロゲン結合は電子不足なハロゲン原子とLewis塩基の間で形成される相互作用であり,有機化学において近年注目されている。ハロゲン結合供与部位を有するキラル触媒を用いる不斉反応が最近研究されているものの,その例は限られている。今回我々は,ハロニウム塩が形成するハロゲン結合に着目し,キラルハロニウム塩の設計と開発,および不斉触媒としての応用を行い,生成物を高い立体選択性で得ることに成功した。

講演(6)14:05~14:35[座長:沓村憲樹(筑波大数理物質系化学域)]
「触媒的エステル交換によるPET常温解重合法の開発」
産総研 触媒化学融合研究センター・主任研究員 田中真司

近年、廃プラスチックによる環境汚染が社会問題化し、プラスチックを循環型で使用する技術の開発が強く望まれている。我々は、食品用ボトルや繊維として用いられるポリエチレンテレフタレート (PET) のケミカルリサイクル法に焦点を当て、低温で効率的にPETを解重合できる反応の開発を進めた。触媒的エステル交換反応による高付加価値エステルの合成に関する基盤的な知見をもとに反応開発を進めたところ、炭酸ジメチルを用いることで、現行法よりも150℃程度低い室温〜50℃で解重合が効率よく進行することを見出した。

講演(7)14:40~15:10[座長:眞鍋史乃(星薬大薬)]
「がんが普遍的に過剰生産するアクロレイン代謝物:生組織でのカスケード反応によるがん診断・治療への応用」
東工大物質理工・助教 プラディプタ アンバラ

従来の抗がん剤開発における課題点として、薬剤分子ががん細胞だけでなく正常細胞も攻撃し、重篤な副作用をもたらしてしまうことが挙げられる。そこで、我々は、がん細胞が生産するアクロレインと反応することによって効率的に薬剤を放出するプロドラッグ分子をデザインしました。抗がん活性分子を導入したプロドラッグを、がん細胞やマウスに生着させたがん組織に対して、使用する事で顕著ながんの治療効果が確認できました。このように、アクロレインをターゲットとした副作用のない「生体内合成化学治療」を実現した。

-ブレイク-

講演(8)15:25~15:55[座長:森啓二(東京農工大院工)]
「金属配位サイトの環状配列と精密分子認識を志向した大環状分子の合成」
筑波大数理物質系化学域・助教 中村貴志

我々は、papやsalenなどのキレート部位を連結した新規多量体配位子を設計し、金属の配位サイトを環状に配列した大環状錯体を合成した。これらの大環状錯体は多点での配位結合や金属錯体の剛直性を活かしたユニークな分子捕捉能を示した。また、同一の繰返し単位を有しつつも各単位が差別化された構造をもつアミドシクロデキストリン誘導体を合成し、非対称に配置された相互作用部位を利用した精密なアニオン認識を実現した。

講演(9)16:00~16:30[座長:早川一郎(日大文理)]
「イナミドから生じるメタルビニリデン中間体を基盤とした触媒的含窒素複素環構築法の開発」
明治薬大薬・助教 田湯正法

アミド基の窒素原子にアルキンのsp炭素が直接置換したイナミドは、電子豊富なアルキンとして興味深い反応性を示すため、魅力的な合成素子として近年大きな注目を集めてきた。
今回は、N-アリールイナミドと遷移金属錯体から1,2-転位を経て生じるメタルビニリデン中間体の環化反応を駆使した含窒素複素環構築法の開発について紹介する。特に「privileged structure」であるインドール骨格や、様々な生物活性天然物の中心骨格として含まれるアゼピノインドール骨格の構築について、その反応機構の検討も含めて紹介する。

講演(10)16:35~17:05[座長:南雲紳史(工学院大先進工)]
「縮環天然物の合成研究」
筑波大数理物質系化学域・助教 大好孝幸

縮環天然物はその三次元的広がりにより多彩な生物活性を有する興味深い化合物群である。しかし、それらは複雑な分子であることから有機合成による供給も容易ではなくチャレンジングな合成標的である。アプリシアセコステロール類は我々のグループで単離・構造決定したステロイド化合物であり、悪戦苦闘している合成研究について紹介する。

閉会のご挨拶:支部長 南雲紳史(工学院大先進工)

参加申込

参加登録 締切:7月20日(水)※事前登録制(当日受付は行いません)

以下の専用フォームよりお申込みください。

受信後、直ちに受付しました旨のe-mailを送信します。
※この受信(受付)メールが届かない場合、申込受付が未完了ですので、お手数ですが再登録をお願いします。

問合せ先

101-0062東京都千代田区神田駿河台1-5
有機合成化学協会関東支部
(e-mail : syn.org.chem@tokyo.email.ne.jp)